O Maior Erro de Gwen Castle, Cassidy Somers, está frequentando a pocilga como um jardineiro em sua Ilha de Nantucket este verão. Ele é um garoto rico do outro lado da ponte em stony bay, enquanto ela vem de uma família de pescadores e faxineiras que mantém os veranistas da ilha felizes.

Gwen teme que a vida limpando casas seja seu destino também, mas justo quando parece que ela nunca escapará de seu passado — ou da ilha — seu pai solta alguns conselhos chocantes. As faíscas voam e histórias secretas vem a tona enquanto Gwen passa seu maravilhoso e agitado verão tentando resolver o que é verdade — sobre o lugar onde vive, as pessoas que ama, e até sobre si mesma.