Lily sente que chegou a hora de se apaixonar. Para achar sua cara-metade, ela vai contar com a ajuda do irmão, que ajuda a garota a criar uma série de tarefas num caderno vermelho. Quem o encontrar, em meio às prateleiras da mais caótica livraria de Manhattan, deve aceitar ou não seu desafio.

Dash, um lobo solitário, encontra o moleskine em sua livraria predileta, e os dois ousam trocar sonhos, desafios e desejos nas páginas do caderninho que será achado e perdido sucessivamente nos mais diferentes locais da cidade.